Tra le varie festività di carattere religioso che si svolgono in questo comune, le più importanti sono La festa del Regalo e la Processione dei Procioni.
La Festa del Regalo si tiene la prima domenica del mese di gennaio per ricordare il voto fatto alla Madonna nel 1631, quando il popolo scampò miracolosamente alla pestilenza che dilagava su tutta la Garfagnana.
A titolo di ringraziamento, ogni anno le autorità civili di Castiglione di Garfagnana si recano in corteo dal palazzo comunale alla chiesa per portare al Bambino Gesù i doni dei Re magi: oro, incenso e mirra.
La Processione dei Procioni, la cui origine si perde nella notte dei tempi, si svolge invece in occasione della festività pasquale, in particolare il Giovedì Santo. Dopo la messa i fedeli escono dalla chiesa e seguono un uomo col viso nascosto da un cappuccio coronato di spine, a piedi nudi con le catene alle caviglie carico di una pesante croce di legno che percorre le vie del paese impersonando Cristo nella salita al Calvario. Secondo la tradizione solo il priore della locale Confraternita deve conoscere l’identità del penitente. Perché ciò avvenga il rituale prevede che quest'ultimo sia rinchiuso in precedenza dallo stesso priore, in un grande armadio posto nella sacrestia, sia fatto uscire solo per la processione e al termine, spesso con i piedi sanguinanti, nuovamente chiuso nello stesso armadio, sorvegliato da due membri della Confraternita, vestiti da guerrieri romani, fino a notte inoltrata quando il penitente potrà finalmente uscire.
Ad agosto si svolge una manifestazione di tradizione più recente: le Giornate Medievali, che consiste in una rievocazione storica di questo periodo in una cornice particolarmente adatta data la struttura del paese e la presenza di mura e torri. La piazza e le vie del borgo in occasione di questa festa si animano di diverse rappresentazioni e rievocazioni della vita medievale: antiche tradizioni, giochi, musiche e balli a tema saranno inscenati dai cittadini di Castiglione che per l'occasione vestiranno i panni di nobili, soldati, mestieranti, briganti e popolani.
Infine da non perdere è anche la Festa di Ottobre, festa autunnale dedicata in particolare alle castagne ma anche a funghi e tartufi. Si svolge la seconda domenica di ottobre e all'interno del programma prevede momenti culinari, con la presenza di stand con prodotti tipici e la degustazione di questi ultimi, musica e cultura, con la possibilità di effettuare visite guidate alla Rocca.